前些日子国米主席莫拉蒂透露了自己最为得意的转会，罗尼成为了莫拉蒂心中的最爱。而谁又是莫拉蒂最后悔的交易？莫拉蒂承认，当初一手将皮尔洛卖给AC米兰是自己最后悔的买卖。

在莫拉蒂看来，卖掉皮尔洛完全是一个错误，“这是一个严重的错误，而主要责任在我。实际上他踢球的方式是我很喜爱的，所以我将他买来，但随后我无疑犯了一个错误。”的确。2001年，皮尔洛在一宗米兰与国米的大交易中被交易到了AC米兰，从此命运发生转折。从02-03赛季起，安切洛蒂为皮尔洛量身定做了组织后腰这一位置，而意大利人也在这一位置上如鱼得水，很快就在米兰的中场确立了主力后腰的位置。

俱乐部中的出色也让皮尔洛顺利地进入了国家队，在意大利国家队的中场中路，他用一次次手术刀般的传球征服了教练。2006年，意大利国家队主教练里皮已将皮尔洛确定为球队核心，而正处于黄金年龄的皮尔洛也没有辜负“银狐”的期望，带领意大利捧起了大力神杯。 在安切洛蒂改造皮尔洛之前，他一直踢的是前腰，他的细腻技术也征服了身边的队友，就连巴乔也声称自己是皮尔洛的球迷。其实在里皮之前，皮尔洛并没有在意大利国家队收到过如此重用，里皮的前任特拉帕托尼对“皮尔洛试后腰”有过长时间的抵制，2004年欧洲杯不得不中途让皮尔洛出任主力，但为时已晚。里皮上任后，却从一开始就坚持将皮尔洛与加图索这个AC米兰体系移植到国家队，最终取得了成功。

皮尔洛在16岁的年龄就代表布雷西亚在意甲联赛中出场，当时的教练是罗马尼亚人卢切斯库，皮尔洛的位置则是前锋身后的前腰。优异的发挥和在其身上所蕴含的无限潜力让国际米兰立即对这位天才发出召唤，1997年国米耗资600万美元得到这颗瞩目的新星，而据说皮尔洛从小就是蓝黑色的球迷。但他在国际米兰激烈的位置竞争中他却一直无法出彩，只能被租借在外，在随后的四年间他辗转雷吉纳和布雷西亚，最终回到国米后他发现自己依然难以赢得一席之地，最终他选择了离开。多年后皮尔洛对于国米仍是满腹牢骚，在他看来，投奔国米的死敌并不是自己的意愿，对比赛的渴望迫使他作出了选择。“得不到重用让我当时内心非常难过，那时我特别想上场参赛，但却一直没有机会。我并不是因为上不了场而感到耻辱，但最终我不得不为了能够打上比赛而主动离开国米。”

皮尔洛在AC米兰获得过冠军联赛、意甲联赛、意大利杯、意大利超级杯、欧洲超级杯冠军，代表意大利每个等级的国家队都获得过荣誉。2000年，皮尔洛的任意球破门帮助意大利国青队夺得欧青赛冠军，也正是那次比赛让其一战成名。2004年，他作为超龄球员和意大利国奥队一起参加雅典奥运会获得铜牌，这也是1936年奥运会以来意大利获得的首枚奥运会足球奖牌，2006年，他更是达到了自己职业生涯的顶峰，帮助意大利举起了大力神杯。而这一切成绩几乎都是他在来到米兰之后所获得的，虽然诸多米兰球迷对于安切洛蒂嗤之以鼻，但对于皮尔洛来说，他是绝对的恩师。