2005年，小赖特被切尔西用2100万英镑罗致帐下，但几个赛季下来，这位速度极快的边路球员并未大红大紫，反而日渐没落。作为其的恩师，曼城竞技主管吉姆-卡塞尔对于格兰特的用人提出了质疑，在他看来，小赖特并不适合打右前卫，中场中路才是他最为合理的位置。“我始终认为，切尔西的球迷们并没有见识过最好的肖恩（赖特-菲利普斯）。他的最佳位置是中场中路。”

吉姆-卡塞尔在小赖特15岁那年把他从诺丁汉森林带到了曼城，并逐渐将其培养成英格兰的国脚，可惜在2005年曼城出现了严重的经济问题，小赖特不得已被卖到了球星云集的切尔西。而卖其所得到的2100万英镑也被负债6200万英镑的曼城用来延缓财政危机。在切尔西的3个赛季里，小赖特很少能赢得首发的机会，在国家队的位置也并不稳固，如今他的在国家队的地位甚至要排在布莱克本的右边锋本特利之后。

卡塞尔表示：“如果将赖特移到中路，他将有更大的空间以及更多的方法来完成过人。肖恩是个非常棒的家伙，卓越的球员。在曼城的时候，他是球队中突破能力最强的球员。”“人们常说我对他做了许多，但是我总是告诉人们他们的说法是错误的。他为俱乐部做的贡献要比我们为他做的多得多。”

本赛季小赖特在联赛中出场25次，打入两球。但在这其中有12次是替补出场。在13次的首发上阵中也有7次被格兰特换下，这样极不稳定的出场时间让他也很难找回在曼城时的感觉。在2006/07赛季，小赖特曾被穆里尼奥安排在中前卫的位置上，但当时也只是偶尔为之。小赖特在曼城期间出场150次，射进31球，他第一次亮相是在1999年联赛杯迎战本利队，他是阿森纳昔日明星射手伊恩-赖特的养子。